Муравьиная кислота

Муравьиная кислота

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота) HCOOH — органическое соединение, первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое. Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.

Физические и химические свойства

При стандартных условиях муравьиная кислота представляет собой резко пахнущую бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Константа диссоциации: 1,772⋅10−4.

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4 (конц.) или P4O10) разлагается на воду и моноксид углерода:

HCOOH → H2O + CO

Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра:

HCOOH + 2OH → 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом меди:

HCOOH + 2Cu(OH)2 → CO2 + Cu2O + 3H2O

Проявляет все свойства одноосновных карбоновых кислот:

Образует формиаты с металлами:

HCOOH + KOH → HCOOK + H2O 2HCOOH + CaCO3 → (HCOO)2Ca + H2O + CO2

Со спиртами образует сложные эфиры:

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

Получение

  1. Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
  2. Окисление метанола:
    CH3OH → HCHO → HCOOH
  3. Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия:
    NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, −Na2SO4) HCOOH
    Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6—0,8 МПа пропускают через нагретый до 120—130 °C гидроксид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
  4. Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.

Безопасность

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим.

При контакте с кожей 100%-я жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжёлого некротического гастроэнтерита.

Муравьиная кислота быстро метаболизируется и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна 1 мг/м3 (максимально-разовая). Может попадать в организм при вдыхании. Порог восприятия запаха может достигать, например, 453 мг/м3. можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию муравьиной кислоты на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от неё следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Муравьиная кислота относится к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Муравьиная (иначе – метановая) кислота представляет собой неокрашенную жидкость, растворимую в бензоле, ацетоне, глицерине и толуоле.

В качестве пищевой добавки муравьиная кислота зарегистрирована как E236.

Применение муравьиная кислота получила в:

  • Медицине, как наружное обезболивающее средство;
  • Сельском хозяйстве, где ее широко используют для заготовки кормов. Она замедляет протекание процессов распада и гниения, что способствует более длительному сохранению сена и силоса;
  • Химической промышленности в качестве растворителя;
  • Текстильной промышленности для окрашивания шерсти;
  • Пищевой промышленности в качестве консерванта;
  • Пчеловодстве, как средство для борьбы с паразитами.

Химическая компания «Синтез» является официальным дистрибьютором компании BASF по поставке Муравьиной кислоты в Россию.

Свойства муравьиной кислоты

Свойства муравьиной кислоты зависят от ее концентрации. Так, согласно принятой Европейским союзом классификации, безопасной и оказывающей раздражающий эффект считается муравьиная кислота концентрацией до 10%, большая концентрация обладает уже разъедающим эффектом.

Таким образом, концентрированная муравьиная кислота при попадании на кожу может вызывать сильные ожоги и боль.

Также небезопасен контакт с ее концентрированными парами, поскольку муравьиная кислота при вдыхании может привести к повреждению дыхательных путей, а также глаз. При случайном попадании внутрь она приводит к развитию тяжелого некротического гастроэнтерита.

Еще одним свойством муравьиной кислоты является ее способность быстро выводиться организмом, не накапливаясь в нем.

Получение муравьиной кислоты

Химическая формула муравьиной кислоты – HCOOH.

Впервые выделить ее из рыжих лесных муравьев (брюшных желез) удалось английскому натуралисту Джону Рэйему в 17 веке. Кроме этих насекомых, от которых она и получила свое название, муравьиная кислота в природе находится в некоторых растениях (крапива, хвоя), фруктах, а также в едких выделениях пчел.

Искусственно синтезирована муравьиная кислота была только в 19 веке французским ученым Джозефом Гей-Люссаком.

Самым распространенным методом получения муравьиной кислоты является ее выделение в качестве побочного продукта при производстве уксусной кислоты, которое происходит жидкофазным окислением бутана.

Кроме того, получение муравьиной кислоты возможно:

  • В результате химической реакции окисления метанола;
  • Методом разложения глицериновых эфиров щавелевой кислоты.

Применение муравьиной кислоты в пищевой промышленности

В пищевой промышленности муравьиная кислота (Е236) в основном используется в качестве добавки при изготовлении консервированных овощей. Она замедляет развитие патогенной среды и плесеней в консервированных и квашеных овощах.

Также ее используют в производстве безалкогольных напитков, в составе рыбных маринадов и других кислых рыбопродуктов.

Кроме того, ее часто применяют для дезинфекции бочек для вина и пива.

Применение муравьиной кислоты в медицине

В медицине муравьиную кислоту применяют как антисептическое, очищающее и болеутоляющее средство, а в некоторых случаях – как бактерицидное и противовоспалительное.

Современная фармакологическая промышленность выпускает муравьиную кислоту в виде 1,4% спиртового раствора для наружного применения (во флаконах объемом 50 или 100 мл). Этот наружный препарат относится к группе лекарств с раздражающим и анальгезирующим свойствами.

Муравьиная кислота при наружном применении оказывает отвлекающее действие, а также улучшает питание тканей и вызывает расширение сосудов.

Показанием к применению муравьиной кислоты в виде спиртового раствора является:

  • Невралгия;
  • Миозит;
  • Артралгия;
  • Миалгия;
  • Неспецифические моно- и полиартриты.

Противопоказаниями к применению муравьиной кислоты является гиперчувствительность к соединению и повреждение кожи в месте нанесения.

Помимо спиртового раствора эту кислоту используют для приготовления мазей, например, «Муравьита». Ее применяют при тех же показаниях, что и муравьиный спирт, а также при лечении:

  • Различных травм, синяков, переломов, ушибов;
  • Варикозного расширения вен;
  • Грибковых заболеваний;
  • Прыщей, угрей, а также как средство для очистки кожи.

В народной медицине благодаря своим болеутоляющим свойствам муравьиная кислота использовалась издавна для лечения:

  • Ревматизма;
  • Подагры;
  • Радикулита.

Ее использовали в составах, стимулирующих рост волос, и как средство от педикулеза.

Муравьиная кислота
Общие
Систематическое наименование Метановая кислота
Традиционные названия Муравьиная кислота
Химическая формула HCOOH
Эмпирическая формула CH2O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 46,025380 г/моль
Плотность 1,2196 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 0,16 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления 8,25 °C
Температура кипения 100,7 °C
Температура вспышки 60 °C
Температура самовоспламенения 520 °C
Тройная точка 281,40 K (8,25 °C), 2,2 кПа
Критическая точка 588 K (315 °C), 5,81 МПа
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 98,74 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.) −409,19 кДж/моль
Давление пара 120 мм. рт. ст. (16 кПа) при 50 °C
Химические свойства
pKa 3,75
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3714
Структура
Дипольный момент 1,41 (газ) Д
Классификация
Рег. номер CAS 64-18-6
SMILES O=CO
Регистрационный номер EC 200-579-1
RTECS LQ4900000

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота) — первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236.

Формула: HCOOH

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами. Важнейшим производным муравьиной кислоты является формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид).

В Викисловаре есть статья «муравьиная кислота»

  • Муравьиный спирт
  1. Charles Earle Raven John Ray, naturalist : his life and works. — Cambridge University Press, 1986. — ISBN 0521310830

Муравьиная кислота — Formic acid

Муравьиная кислота

имена
Предпочтительное название IUPAC Муравьиная кислота
Систематическое название IUPAC метановый кислоты
Другие имена Углеродсодержащая кислота; Formylic кислота; Водород карбоновой кислоты; Гидрокси (оксо) метан; Metacarbonoic кислота; Oxocarbinic кислота; Oxomethanol
Идентификаторы
  • 64-18-6
3D модель ( JSmol )
ChEBI
  • CHEBI: 30751
ChEMBL
  • ChEMBL116736
ChemSpider
  • 278
DrugBank
  • DB01942
ИКГВ InfoCard 100.000.527
Номер EC 200-579-1
номер E E236 (консерванты)
KEGG
  • C00058
PubChem ИДС
номер RTECS LQ4900000
UNII
  • 0YIW783RG1
  • InChI = 1S / НСООН / c2-1-3 / Х1Й, (Н, 2,3) Ключ: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / НСООН / c2-1-3 / Х1Х, (Н, 2,3) Ключ: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
  • O = CO
свойства
С Н 2 О 2
Молярная масса 46,025 г · моль -1
Внешность Бесцветная дымящая жидкость
запах Едкая, проникая
плотность 1,220 г / мл
Температура плавления 8,4 ° С (47,1 ° F, 281,5 К)
Точка кипения 100,8 ° С (213,4 ° F, 373,9 К)
смешивающийся
Растворимость Смешивается с эфиром , ацетоном , этилацетатом , глицерин , метанол , этанол
Частично растворим в бензоле , толуоле , ксилоле
войти P -0,54
Давление газа 35 мм рт.ст. (20 ° С)
Кислотность (р К ) 3,77
Сопряженные база Формиат
-19,90 · 10 -6 см 3 / моль
Показатель преломления ( п D ) 1,3714 (20 ° С)
вязкость 1.57 с Р при 268 ° C
Состав
плоскостной
1,41 D (газ)
термохимия
Std молярная
энтропия ( S O 298 )
131,8 Дж / моль К
Std энтальпия
формации (Δ F H O 298 )
-425,0 кДж / моль
Std энтальпии
сгорания (Δ с H O 298 )
-254,6 кДж / моль
Фармакология
QP53AG01 ( ВОЗ )
опасности
Основные опасности Едкий; раздражитель;
сенсибилизирующим
Паспорт безопасности См: страницы данных
JT Baker
R-фразы (устаревшее) R10 R35
S-фразы (устаревший) (S1 / 2) S23 S26 S45
NFPA 704
точка возгорания 69 ° С (156 ° F, 342 К)
601 ° С (1114 ° F, 874 К)
пределы взрываемости 14-34%
18% -57% (90% раствор)
Смертельная доза или концентрация ( LD , LC ):
LD 50 ( средняя доза ) 700 мг / кг (мыши, перорально), 1100 мг / кг (крыса, перорально), 4000 мг / кг (собака, оральный)
LC — 50 ( средняя концентрация ) 7853 частей на миллион (крыса, 15 мин)
3246 частей на миллион (мышь, 15 мин)
Пределы воздействия здоровья США ( NIOSH ):
PEL (допустимый) TWA 5 частей на миллион (9 мг / м 3 )
REL (рекомендуется) TWA 5 частей на миллион (9 мг / м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность) 30 частей на миллион
Родственные соединения
Связанные карбоновые кислоты Уксусная кислота
пропионовая кислота
Родственные соединения Формальдегид
Метанол
Дополнительная страница данных
Показатель преломления ( п ),
Диэлектрическая постоянная (ε г ) и т.д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело-жидкость-газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C , 100 кПа).
проверить ( что ?)

Муравьиная кислота , систематически названные метановые кислоты , является простейшими карбоновой кислоты . Химическая формула представляет Н СООН или HCO 2 H. Это является важным промежуточным продуктом в химическом синтезе и происходит естественным путем , в первую очередь в некоторых муравьев. Слово «муравьиной» происходит от латинского слова для муравьев, кафельных , ссылаясь на его ранней изоляции с помощью перегонки муравьиных тел. Эфиры , соли , и анион , полученный из муравьиной кислоты, называются формиатами . Промышленно муравьиная кислота получают из метанола .