Урацил

Урацил

Урацил

Общие

Систематическое
наименование

Пиримидин-2,4(1H,3H)-дион

Хим. формула

Физические свойства

Состояние

твёрдое

Молярная масса

112,08676 г/моль

Плотность

1,32 г/см³

Термические свойства

Т. плав.

339 ± 1 градус Цельсия

Т. разл.

Химические свойства

pKa

9,45

Классификация

Рег. номер CAS

PubChem

Рег. номер EINECS

SMILES

InChI

RTECS

ChEBI

17568 и 46375

ChemSpider

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Урацил (2,4-диоксопиримидин) — пиримидиновое основание, которое является компонентом рибонуклеиновых кислот и как правило отсутствует в дезоксирибонуклеиновых кислотах, входит в состав нуклеотида. В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородные связи.

Физические свойства

Белый порошок или иглоподобные кристаллы, растворимые в горячей воде.

Химические свойства

Обладает амфотерными свойствами, способен к таутомерии.

История открытия

Впервые обнаружен в 1900 году в продуктах расщепления дрожжевых нуклеиновых кислот.

Примечания

Урацил в Викисловаре

Урацил на Викискладе

Литература

Словари и энциклопедии

Нормативный контроль

GND: 4187149-2

Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

ГЛАВА 24 ДНК: ГЕНЕТИЧЕСКАЯ РОЛЬ, СТРУКТУРА И РЕПЛИКАЦИЯ

24.26. ДНК содержит тимин вместо урацила, что делает возможной репарацию дезаминированного цитозина

Цитозин в ДНК спонтанно дезаминируется с измеримой скоростью, образуя урацил.

Дезаминирование цитозина является потенциально мутагенным, так как образующийся урацил спаривается с аденином, и, следовательно, одна из дочерних цепей будет содержать AU-пару оснований вместо исходной GС-пары:

Эта мутация исправляется под действием репарационной системы, узнающей чужеродный урацил в молекуле ДНК (рис. 24.47). Прежде всего урацил- ДНК—гликозидаза гидролизует гликозидную связь остатка урацила с дезоксирибозой. На этом этапе остов ДНК остается интактным, но одно основание отсутствует. Затем специфическая эндонуклеаза узнает этот дефект и расщепляет остов рядом с отсутствующим основанием. ДНК-полимераза I вырезает оставшийся дезоксирибозо- фосфат и вставляет цитозин, комплементарный гуанину в неповрежденной цепи. Наконец, репарированная цепь заделывается ДНК-лигазой.

Рис. 24.47. Остатки уранила в ДНК вырезаются и замещаются цитозином — исходным основанием

В течение многих лет оставалось загадкой, почему в ДНК присутствует тимин, а не урацил, ведь оба основания спариваются с аденином. Единственное различие между ними — метильная группа тимина на месте атома водорода при С-5 в урациле. Почему это метилированное основание используется в ДНК, но не в РНК? Напомним, что на метилирование дезоксиуридилата с образованием дезокситимидилата расходуется много энергии (разд. 22.16). Открытие сравнительно недавно активной системы, репарируюшей дезаминирование цитозина, служит убедительным ответом на эту загадку. Урацил-ДНК—гликозидаза не удаляет тимина из ДНК. Таким образом, метильная группа тимина служит меткой, позволяющей отличать его от дезаминированного цитозина. Если бы этой метки не было, урацил, стоящий на правильном месте, было бы невозможно отличить от урацила, образовавшегося в результате дезаминирования. Дефект остался бы незамеченным, и в одной из дочерних молекул ДНК неизбежно произошло бы мутационное замещение одной GC-пары на AU-пapy. Система репарации, которая выискивает урацилы и оставляет тимины, подавляет такие мутации. По всей вероятности, тимин используется в ДНК вместо урацила для увеличения надежности генетической информации. В противоположность этому РНК не репарируется, и в ней используется урацил, так как он представляет собой менее дорогой строительный блок.

24.27. Рестриктирующие эндонуклеазы совершили переворот в анализе ДНК

Ферменты рестрикции — эндонуклеазы, способные узнавать определенные последовательности оснований в двухспиральной ДНК и расщеплять обе цепи. Эти исключительно тонкие скальпели — великолепный подарок природы биохимикам. Существование ферментов рестрикции позволило проводить эксперименты, о которых нельзя было даже и мечтать всего лишь несколько лет назад. Они представляют собой незаменимые инструменты для исследования структуры хромосомы, определения последовательности нуклеотидов в очень длинных молекулах ДНК, выделения генов и получения новых молекул ДНК для клонирования. Разработку всех этих методов начали Вернер Арбер, Гамилтон Смит и Дэниел Натанс (Werner Arber, Hamilton Smith, Daniel Nathans).

Палиндром (перевертыш) — слово, предложение или стих, которые читаются одинаково слева направо и справа налево.

Примеры:

Радар

То не ясли ломал, а молился енот.

А роза упала на лапу Азора.

Нажал кабан на баклажан.

Roma tibi subito motibus ibit amor.

Происходит от греческого слова palíndromos — бегу назад.

Рестриктирующие эндонуклеазы обнаруживаются у самых различных прокариот. Биологическая роль этих ферментов состоит в том, чтобы расщеплять чужеродные молекулы ДНК. Собственная клеточная ДНК при этом не расщепляется, так как участки, узнаваемые своими ферментами рестрикции, у нее метилированы. Взаимосвязь между ресткрикцией и модификацией рассматривается в гл. 30 (разд. 30.9). Важное значение имеет тот факт, что многие ферменты рестрикции узнают специфические последовательности ДНК длиной от четырех до шести пар оснований и гидролизуют фосфодиэфирные связи в обеих цепях в этой области. Удивительная особенность таких участков расщепления — их симметрия относительно оси вращения второго порядка. Другими словами, узнаваемая последовательность пар оснований представляет собой палиндром.

Расщепляемые участки расположены симметрично относительно оси второго порядка. Например, фермент рестрикции из Streptomyces achromogenes узнает последовательность

В каждой цепи эта эндонуклеаза рвет фосфодиэфирную связь между G и С, дистальную по отношению к оси симметрии. К настоящему времени очищено и охарактеризовано более 80 ферментов рестрикции. Их названия состоят из сокращенного до трех букв названия микроорганизма (например, Есо от E. coli, Hin от Haemophilus influenzae, Нае от H. aeguptins),обозначения штамма и римской цифры. Специфичность некоторых ферментов показана на рис. 24.48. Обратите внимание, что производимые в двух цепях разрывы могут быть расположены либо со сдвигом относительно друг друга, либо строго против друг друга.

Рис. 24.48. Специфичность некоторых эндонуклеаз рестрикции. Последовательности пар оснований, узнаваемые этими ферментами, имеют ось симметрии второго порядка. Две цепи ДНК в этой области симметричны относительно оси, обозначенной зеленым овалом. (Одна цепь сдвинута относительно другой на 180°.) Места расщепления показаны красными стрелками. Сокращенные названия каждого фермента рестрикции приведены справа от последовательности, которую он узнает

Ферменты рестрикции используются для расщепления молекул ДНК на определенные фрагменты, которые более удобны для анализа и манипулирования, чем исходная молекула. Например, EcoRI расщепляет кольцевую двухцепочечную ДНК вируса SV-40 длиной 5,1 kb только в одном месте, Нра — в четырех местах и Hind — в 11 местах. Кусок ДНК, образованный одним ферментом рестрикции, можно специфически расщепить на более мелкие фрагменты с помощью другого фермента. Используя несколько ферментов рестрикции, можно картировать хромосомы (разд. 31.8). Более того, набор фрагментов, полученных с помощью ферментов рестрикции, может служить своего рода «отпечатком пальца» для соответствующей молекулы ДНК. Небольшие различия между сходными молекулами ДНК можно легко выявить с помощью электрофоретического разделения их рестрикционных фрагментов. Для каждого данного геля электрофоретическая подвижность фрагмента ДНК обратно пропорциональна логарифму числа пар оснований (до определенного предела длины фрагментов). Для разделения фрагментов ДНК длиной до 1000 пар оснований используют полиакриламидный гель, а для разделения более длинных молекул более пористый агарозный гель. Если ДНК содержит радиоактивную метку, полосы можно выявить методом радиоавтографии. В другом случае гель можно покрасить бромистым этидием, который при связывании с двухспиральной ДНК флуоресцирует ярким оранжевым светом. При использовании этого способа можно легко увидеть полосу, содержащую 50 нг ДНК (рис. 24.49). Помимо чувствительности, важное достоинство таких гелей — их высокая разрешающая способность.

Рис. 24.49. Электрофоретическое разделение фрагментов, образующихся при расщеплении ДНК SV-40 тремя различными ферментами рестрикции. Эти фрагменты флуоресцируют благодаря тому, что гель окрашен бромистым этидием

урацил — Uracil

Урацил ( / J ʊər ə с ɪ л / ; U ) является одним из четырех нуклеотидов в нуклеиновой кислоте из РНК , которые представлены буквами А, G, С и U. Остальные аденин (А), цитозина ( С) и гуанин (G). В РНК, урацил связывается с аденина с помощью двух водородных связей. В ДНК , урацил нуклеотидных заменяется тимина . Урацил является деметилированной формой тимина.

Урацил является общим и естественным пиримидином производным. Название «урацил» был придуман в 1885 году немецким химиком Робертом Берндт, который пытается синтезировать производные мочевой кислоты . Первоначально открыт в 1900 году Alberto Асколи, он был выделен гидролизом из дрожжей нуклеиновые ; он был также найден в бычьего тимуса и селезенки , сельди спермы и пшеницы зародыша . Это плоское, ненасыщенное соединение , которое обладает способностью поглощать свет.

На основании 12 С / 13 С изотопных отношений из органических соединений , обнаруженных в метеорите Мерчисон , считается , что урацил, ксантин и родственные молекулы могут быть также образованы инопланетного.

В 2012 году анализ данных из миссии Кассини на орбите в Сатурн системы показал , что Титан состав поверхности «ы могут включать в себя урацил.

свойства

В РНК, урацил пар оснований с аденина и заменяет тимин в процессе транскрипции ДНК. Метилирование урацила производит тимин. В ДНК, эволюционная замена тимина на урацил может иметь повышенную стабильность ДНК и повысила эффективность репликации ДНК (обсуждается ниже). Урацил пара с аденином через водородное связывание . Когда спаривание оснований с аденин, урацил действует и как водородная связь акцептора и донор водородной связи. В РНК, урацил связывается с рибозы сахара с образованием рибонуклеозида уридин . Когда фосфат присоединяется к уридину, уридин — 5′-монофосфат производится.

Урацил подвергается амидной-imidic кислоты таутомерного смещается , потому что любая ядерная нестабильность молекула может иметь от отсутствия формальной ароматичности компенсируются за счетом циклической амидной стабильности. Амида таутомер называются как лактам структура, в то время как таутомер imidic кислоты упоминаются как лактимная структура. Эти таутомерные формы преобладают при рНе 7. Структура лактов является наиболее распространенной формой урацила.

Урацил таутомеры : Амид или лактама структура (слева) и имид или лактимная структура (справа)

Урацил также перерабатывает себя , чтобы сформировать нуклеотиды, подвергаясь серию фосфорибозилтрансферазы реакций. Деградация урацила производит субстраты аспартат , двуокись углерода и аммиак .

С 4 Н 4 Н 2 O 2 → H 3 NCH 2 CH 2 COO — + NH 4 + + СО 2

Окислительное разложение урацила производит мочевину и малеиновой кислоты в присутствии H 2 O 2 и Fe 2+ или в присутствии двухатомного кислорода и Fe 2+ .

Урацил является слабой кислотой . Первый сайт ионизации урацила не известно. Отрицательный заряд помещают на анион кислорода и производит р К а , меньше или равно 12. Основной р К = -3,4, а кислой р К а = 9,38 9 . В газовой фазе, урацил имеет 4 места , которые являются более кислыми , чем вода.

В ДНК

Урацил редко встречается в ДНК, и это , возможно, было эволюционное изменение для увеличения генетической стабильности. Это происходит потому , что цитозин может deaminate спонтанно производить урацил через гидролизного дезаминирования. Поэтому, если бы организм , который используется урацилом в своей ДНК, дезаминирование цитозина (который проходит спаривание оснований с гуанином) может привести к образованию урацила (база которого будет сопряжение с аденином) в процессе синтеза ДНК. Урацил-ДНК — гликозилаза вырежет урацил баз из двухцепочечной ДНК. Таким образом , этот фермент будет распознавать и вырезать оба типа урацил — один включенный , естественно, и тот , образованный за счет цитозина дезаминирования, которые бы вызвать ненужные и неуместные репаративные процессы.

Эта проблема, как полагают, была решена с точки зрения эволюции, то есть на «мечения» (метилирование) урацил. Метилированный урацил идентичен тимин. Таким образом, гипотеза о том, что с течением времени, тимин стал стандартом в ДНК вместо урацила. Таким образом, клетки продолжают использовать урацил в РНК, а не в ДНК, потому что РНК короткоживущих, чем ДНК, и любые потенциальные ошибки урацил связанные не приводят к долговременный ущерб. По-видимому, либо не было никакого эволюционного давления, чтобы заменить урацил в РНК с более сложным тимин, урацил или имеет некоторые химические свойства, что полезно в РНК, которая испытывает недостаток в тимин. Урацил-ДНК, содержащий все еще существует, например, в

  • ДНК из нескольких фагов
  • Endopterygote развитие
  • Гипермутации во время синтеза антител позвоночных.

Синтез

В научной статье , опубликованной в октябре 2009 года NASA ученые сообщили, что воспроизведенный урацил из пиримидина , подвергнув его ультрафиолетовый свет при пространственно-подобных условиях. Это говорит о том, что один возможный естественный оригинальный источник для урацил в РНК мира могли бы панспермии . Совсем недавно, в марте 2015 года, ученые НАСА сообщили , что, в первый раз, дополнительные комплекс ДНК и РНК органических соединений из жизни , в том числе урацил, цитозин и тимин , были сформированы в лаборатории при космических условиях, с использованием исходных химических веществ, таких , а пиримидин , найденный в метеоритах . Пиримидинов, как полициклические ароматические углеводороды (ПАУ), наиболее богатого углеродом химического вещества , найденного в Вселенной , возможно, были сформированы в красных гигантов или в межзвездной пыли и газовых облаков, в соответствии с учеными.

Есть много лабораторных синтезов урацила доступен. Первая реакция является самым простым из синтезов, путем добавления воды к цитозин для получения урацил и аммиака :

С 4 Н 5 Н 3 О + Н 2 О → С 4 Н 4 Н 2 O 2 + NH 3

Наиболее распространенный способ , чтобы синтезировать урацил это с помощью конденсации из яблочной кислоты с мочевиной в дымящем серную кислоту :

С 4 Н 4 O 4 + NH 2 CONH 2 → C 4 H 4 N 2 O 2 + 2 Н 2 О + СО

Урацил может быть также синтезирован с помощью двойного разложения тиоурацила в водной хлоруксусной кислоте .

Photodehydrogenation 5,6-diuracil, который синтезируется с помощью бета — аланина в реакцию с мочевиной , производит урацил.

Реакции

Урацил легко подвергается реакции , включая регулярные окисления , нитрования и алкилирования . В то время как в присутствии фенола (PhOH) и гипохлорит натрия (NaOCl), урацил могут быть визуализированы в ультрафиолетовом свете . Урацил также имеет возможность реагировать с элементарных галоидов из-за присутствия более чем одного сильно отдающего электрон группы.

Химическая структура уридина

Урацил легко подвергается дополнению к рибозе сахара и фосфатов , чтобы принять участие в синтезе и последующих реакции в организме. Урацил становится уридином , уридин монофосфата (UMP), уридин дифосфат (UDP), уридинтрифосфат (UTP) и уридин дифосфат глюкоза (UDP-глюкоза). Каждый из этих молекул синтезируются в организме и имеют определенные функции.

Когда урацил реагирует с безводным гидразином , кинетическая реакция первого порядка имеет место и урацил кольцо открывает. Если рН от реакции возрастает до> 10,5, урацил анионных форм, что делает реакцию идет гораздо медленнее. Же замедление реакции происходит , если рН снижается из — за протонизациями гидразина. Реакционная способность урацил остается неизменным, даже если изменения температуры.

Пользы

Использование урацила в организме , чтобы помочь осуществить синтез многих ферментов , необходимых для функционирования клеток путем связывания с рибозами и фосфатами. Урацил служит аллостерическим регулятором и кофермент для реакций у животных и в растениях. УМЗ контролирует активность карбамоил фосфат синтетазы и аспартат transcarbamoylase в растениях, в то время как UDP и UTP requlate CPSase II , активность в животных . УДФ-глюкоза регулирует превращение глюкозы в галактозу в печени и других тканях в процессе углеводного обмена . Урацил также участвует в биосинтезе из полисахаридов и транспортировки сахаров , содержащих альдегиды . Урацил важен для детоксикации многих канцерогенных веществ, например , те , что в табачном дыме. Урацил также требуется для детоксикации многих лекарств , таких как каннабиноиды (ТНС) и морфин (опиоиды). Он также может немного увеличить риск развития рака в исключительных случаях , в которых тело крайне дефицитное в фолате . Дефицит фолиевой кислоты приводит к увеличению соотношения deoxyuracilmonophosphates (дамп) / deoxythyminemonophosphates (DTMP) и урацил в ДНК основанных на ошибке включени и в конечном итоге низкой продукцией ДНК.

Урацил может быть использован для доставки лекарственных средств и в качестве фармацевтического препарата . Когда элементарный фтор реагирует с урацил, они производят 5-фторурацил . 5-фторурацил представляет собой противораковое лекарственное средство ( антиметаболит ) , используемое замаскироваться урацилом в процессе репликации нуклеиновой кислоты. Из — за 5-фторурацил аналогична по форме, но не претерпевает ту же химию , как, урацил, препарат ингибирует РНК — ферменты репликации, тем самым блокируя синтез РНК и остановить рост раковых клеток. Урацил может быть также использован в синтезе кофеина.

Урацил может быть использован для определения микробного загрязнения томатов . Присутствие урацила указывает кислоты молочной бактерии загрязнения плода. Производные урацила , содержащие диазиновое кольцо используются в пестицидах . Производные урацила чаще используют в качестве antiphotosynthetic гербицидов , уничтожение сорняков в хлопчатника , сахарной свеклы , репы , сои , гороха , подсолнечника культур, виноградников , ягодных плантаций и садов .

У дрожжей урацила концентрация обратно пропорциональна урацил пермеазы.

Смеси , содержащие урацил, также широко используется для проверки обращенно-фазовой ВЭЖХ колонки. Как урацил, по существу , unretained в неполярной стационарной фазе, это может быть использовано для определения времени задержки (и впоследствии обитать объем, с учетом известной скорости потока) системы.

внешняя ссылка

  • Урацил МС-спектр

Нуклеиновые кислоты — это природные высокомолекулярные соединения (полинуклеотиды), которые играют огромную роль в хранении и передаче наследственной информации в живых организмах.

Молекулярная масса нуклеиновых кислот может меняться от сотен тысяч до десятков миллиардов. Они были открыты и выделены из клеточных ядер еще в XIX в., однако их биологическая роль была выяснена только во второй половине XX в.

В состав нуклеотида — структурного звена нуклеиновых кислот — входят три составные части:

1) азотистое основание — пиримидиновое или пуриновое

Пиримидиновые основания – производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин.

Для оснований, содержащих группу –ОН, характерно подвижное равновесие структурных изомеров, обусловленное переносом протона от кислорода к азоту и наоборот:

Пуриновые основания — производные пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин.

Гуанин существует в виде двух структурных изомеров:

2) моносахарид

Рибоза и 2-дезоксирибоза относятся к моносахаридам, содержащим пять углеродных атомов. В состав нуклеиновых кислот они входят в циклических β-формах:

3) остаток фосфорной кислоты

ДНК и РНК

В зависимости от того, какой моносахарид содержится в структурном звене полинуклеотида — рибоза или 2-дезоксирибоза, различают

· рибонуклеиновые кислоты (РНК) и

· дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК)

В главную (сахарофосфатную) цепь РНК входят остатки рибозы, а в ДНК – 2-дезоксирибозы.
Нуклеотидные звенья макромолекул ДНК могут содержать аденин, гуанин, цитозин и тимин. Состав РНК отличается тем, что вместо тимина присутствует урацил.

Молекулярная масса ДНК достигает десятков миллионов а.е.м. Это самые длинные из известных макромолекул. Значительно меньше молекулярная масса РНК (от нескольких сотен до десятков тысяч). ДНК содержатся в основном в ядрах клеток, РНК – в рибосомах и протоплазме клеток.

При описании строения нуклеиновых кислот учитывают различные уровни организации макромолекул: первичную и вторичную структуру.

· Первичная структура нуклеиновых кислот – это нуклеотидный состав и определенная последовательность нуклеотидных звеньев в полимерной цепи.

Например:

В сокращённом однобуквенном обозначении эта структура записывается как

…– А – Г – Ц –…

· Под вторичной структурой нуклеиновых кислот понимают пространственно упорядоченные формы полинуклеотидных цепей.

Вторичная структура ДНК представляет собой две параллельные неразветвленные полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг общей оси в двойную спираль.

Такая пространственная структура удерживается множеством водородных связей, образуемых азотистыми основаниями, направленными внутрь спирали.

Водородные связи возникают между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой цепи. Эти основания составляют комплементарные пары (от лат. complementum — дополнение).

Образование водородных связей между комплементарными парами оснований обусловлено их пространственным соответствием.

Пиримидиновое основание комплементарно пуриновому основанию:

Водородные связи между другими парами оснований не позволяют им разместиться в структуре двойной спирали. Таким образом,

· ТИМИН (Т) комплементарен АДЕНИНУ (А),

· ЦИТОЗИН (Ц) комплементарен ГУАНИНУ (Г).

Комплементарность оснований определяет комплементарность цепей в молекулах ДНК.

Комплементарность полинуклеотидных цепей служит химической основой главной функции ДНК – хранения и передачи наследственных признаков.

Способность ДНК не только хранить, но и использовать генетическую информацию определяется следующими ее свойствами:

· молекулы ДНК способны к репликации (удвоению), т.е. могут обеспечить возможность синтеза других молекул ДНК, идентичных исходным, поскольку последовательность оснований в одной из цепей двойной спирали контролирует их расположение в другой цепи.

· молекулы ДНК могут направлять совершенно точным и определенным образом синтез белков, специфичных для организмов данного вида.

Вторичная структура РНК

В отличие от ДНК, молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи и не имеют строго определенной пространственной формы (вторичная структура РНК зависит от их биологических функций).

Основная роль РНК – непосредственное участие в биосинтезе белка.

Известны три вида клеточных РНК, которые отличаются по местоположению в клетке, составу, размерам и свойствам, определяющим их специфическую роль в образовании белковых макромолекул:

· информационные (матричные) РНК передают закодированную в ДНК информацию о структуре белка от ядра клетки к рибосомам, где и осуществляется синтез белка;

· транспортные РНК собирают аминокислоты в цитоплазме клетки и переносят их в рибосому; молекулы РНК этого типа «узнают» по соответствующим участкам цепи информационной РНК, какие аминокислоты должны участвовать в синтезе белка;

· рибосомные РНК обеспечивают синтез белка определенного строения, считывая информацию с информационной (матричной) РНК.

урацил

В Википедии есть страница «урацил».

Русский

Морфологические и синтаксические свойства

падеж ед. ч. мн. ч.
Им. ураци́л ураци́лы
Р. ураци́ла ураци́лов
Д. ураци́лу ураци́лам
В. ураци́л ураци́лы
Тв. ураци́лом ураци́лами
Пр. ураци́ле ураци́лах

у·ра-ци́л

Существительное, неодушевлённое, мужской род, 2-е склонение (тип склонения 1a по классификации А. А. Зализняка).

Корень: —.

Произношение

  • МФА:

Семантические свойства

Значение

  1. генет. пиримидиновое основание (2,6-диоксипиримидин), присутствующее во всех живых клетках в составе РНК («вместо» тимина), комплементарен аденину ◆ Применяемые сейчас для контрастирования нуклеиновых кислот соединения золота и других тяжелых металлов не обладают такой абсолютной избирательностью, окрашивая, например, только все пурины ― и аденин, и гуанин или все пиримидины, то есть и цитозин, и урацил, и тимин. Б. Медников, «Дорога длиной в семьсот тысяч ангстрем», 1970 г. // «Химия и жизнь» (цитата из Национального корпуса русского языка, см. Список литературы)

Синонимы

Антонимы

Гиперонимы

  1. основание, нуклеотид

Гипонимы

  1. бромурацил, тиоурацил

Родственные слова

Ближайшее родство

  • прилагательные: урациловый

Этимология

Происходит от англ. uracil от нем. Urazil (R. Behrend 1885). Дальнейшее происхождение непонятно. Возможно от нем. Harnsäure «мочевая кислота» или франц. urée «мочевина, карбамид», далее от др.-греч. οὖρον «моча» от др.-греч. οὐρέω «испускать мочу». Использованы материалы Oxford English Dictionary; см. Список литературы.

Фразеологизмы и устойчивые сочетания

    Перевод

    Список переводов

    • Английскийen: uracil
    • Немецкийde: Urazil

    Библиография

      Для улучшения этой статьи желательно:

      • Добавить описание морфемного состава с помощью {{морфо-ru}}
      • Добавить синонимы в секцию «Семантические свойства»